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Ashlee Simpson hat es durch Beziehungen nach oben geschafft. Ihre Schwester Jessica Simpson hatte schon zahlreiche Platten verkauft, als die ‘Ashlee Simpson Show’ auf MTV startete. Geboren wurde sie in am 3. Oktober 1984 in Texas, wo sie als Pfarrerstochter im Schatten ihrer berühmten Schwester aufwuchs. Der Musiksender MTV begleitete Ashlee Simpson von der Unterzeichnung des Plattenvertrages bis zu ihrem ersten Auftritt. Durch die eigene Popularität versuchte Ashlee Simpson aus dem Schatten ihrer älteren Schwester zu treten und verarbeitete ihre Gefühle in der ersten Singel ‘Shadows’. Trotz drei veröffentlichter Alben und einiger Gastauftritte in Film und Fernsehen, schaffte sie außerhalb der USA nicht den erhofften Durchbruch. 2006 ließ sich Ashlee Simpson die Nase korrigieren, um entgültig aus dem Schatten ihrer Schwester zu treten und erntete dafür viel Kritik.
In letzter Zeit ist es um Ashlee Simpson ruhig geworden und scheint sich in erster Linie als Hausfrau zu engagieren und um ihren Sohn Bronx Mowgli zu kümmern. Seit 2008 ist sie mit Pete Wentz verheiratet, der als Bassist bei der Band ‘Fall out Boy’ spielt und der Vater des Kindes ist.