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Dass Jake Gyllenhaal Schauspieler geworden ist, ist nicht weiter verwunderlich. Sein Vater ist Regisseur, die Mutter Produzentin. Auch seine ältere Schwester Maggie Gyllenhaal ist eine gefragte Schauspielerin. Der Weg zum Schauspieler war für den Frauenschwarm mit den stahlblauen Augen quasi vorprogrammiert. Seine Schauspielkarriere begann Jake Gyllenhall mit elf Jahren in der Komödie City Slickers, wo er an der Seite von Billy Crystal spielte. Von da an ging es aufwärts mit dem ambitionierten Schauspieler. Neben zahlreichen Filmproduktionen spielte er auch erfolgreich am Londoner Theater mit. Durch Roland Emmerichs Katastrophenfilm The Day after Tomorrow wurde Jake Gyllenhaal einem breiten Publikum bekannt.

Im Jahr 2005 erregte er viel Aufsehen, als er neben dem inzwischen verstorbenen Heath Ledger einen schwulen Cowboy spielte. Im prüden Amerika eine mehr als knifflige Angelegenheit… Doch der Film wurde weltweit ein großer Erfolg und Jake sogar mit einer Oscar-Nominierung als bester Nebendarsteller für seine Leistung geehrt. Vielleicht haben die wertvollen Tipps seiner Patentante Jamie Lee Curtis ja zu seinem Können beigetragen? Wie auch immer, gute Kontakte schaden der Karriere nie und davon hat Jake Gyllenhall in Hollywood genug. In Sachen Liebe allerdings ist er auf sich alleine gestellt. Nach seiner jahrelangen On-and-Off-Beziehung mit Kirsten Dunst und der Beziehung zu Reese Witherspoon, flirtet Jake Gyllenhall jetzt mit Country-Girly Taylor Swift.