Penn Badgley wurde am 1. November 1986 in Baltimore geboren. Bereits im jungen Alter von elf Jahren begann er seine Schauspiel-Karriere zu verfolgen und zog dafür nach Hollywood. Zunächst versuchte er sich außerdem als Sänger und nahm 1998 eine Single auf. Seine erste Rolle bekam er in der Serie Will & Grace und war in den nächsten Jahren in verschiedenen Fernsehproduktionen und einigen Filmen als Nebendarsteller zu sehen. 2007 übernahm er die Rolle des Dan Humphrey in der Serie Gossip Girl und wird 2011 in dem Thriller Margin Call zu sehen sein. Privat ist er mit seiner Serienkollegin Blake Lively liiert, die in der Serie die Rolle der Serena van der Woodsen übernimmt.